Talmente notevole fu l‘impressione destata nei contemporanei dalla figura di San Galgano che sul Montesiepi, luogo del suo eremitaggio, nei territori donati ai monaci cistercensi, fu eretto un oratorio a lui dedicato. Già nel 1185, anno della sua canonizzazione, Ildebrando Pannocchieschi, vescovo di Volterra, consacrava la chiesa. La costruzione era destinata ad accogliere la sepoltura del santo e la spada conficcata nella roccia, simbolo dell’abbandono della vita di cavaliere per il percorso spirituale.

Qualche decennio più tardi, nel 1218, si iniziava la costruzione dell’abbazia cistercense, che, assieme alla cappella di Montesiepi, ancora oggi costituisce l’insieme religioso più rilevante in ambito toscano. Il “maestro di fabbrica” forse fu lo stesso Johannes che aveva sovrinteso alla costruzione dell’abbazia laziale di Casamari. Nel 1262 i lavori erano pressoché compiuti; nel 1288 l’abbazia veniva consacrata. Tanto rilevante era l’importanza sociale ed economica della struttura cistercense che il Comune di Siena allacciò rapporti con i monaci; nel 1257 uno di essi, don Ugo, aveva ricoperto la carica di “camerlengo”, cioè responsabile dell’erario pubblico senese; fra Melano è ricordato per aver stipulato nel 1266 il contratto con Nicola Pisano per la costruzione del pulpito marmoreo nel Duomo di Siena. La peste del 1348 colpì duramente la comunità monastica, per cui iniziò un progressivo degrado, culminato nel 1474, quando i monaci decisero di trasferirsi a Siena nel Palazzo detto di San Galgano; nel secolo successivo la chiesa fu privata della copertura in piombo; né servirono a molto gli interventi di restauro del 1577; le cronache riferiscono della struttura sempre più fatiscente nei decenni successivi, finché due episodi determinarono in modo irreversibile le sorti dell’abbazia: nel 1781 crollarono le parti rimanenti della copertura, nel 1786 un fulmine abbatté anche il campanile Nel 1789 l’abbazia venne sconsacrata e di lì a poco trasformata in fattoria. Vicino all'abbazia, su di una collina che domina la valle, si trova la Cappella di San Galgano o Eremo di Montesiepi. Fu costruita sul luogo dove il nobile cavaliere Galgano Guidotti, divenuto monaco cistercense, si ritirò e visse da eremita fino alla morte, nel 1181. Vi è conservata la spada che, secondo la tradizione, Galgano avrebbe infisso nella roccia in segno di rinuncia alla vita mondana. Consacrata nel 1185, possiede una singolare forma cilindrica. Nell'impianto si inseriscono una piccola abside semicircolare e un corpo quadrilatero con funzione di pronao; la copertura è attuata con una cupola emisferica con fasce cromatiche alternate. Nella cappella adiacente, edificata nei primi decenni del Trecento, si conservano affreschi di Ambrogio Lorenzetti, purtroppo deteriorati, con "Scene della vita di san Galgano", una "Maestà" e una "Annunciazione".