Sorge sul litorale tirrenico, fra Punta Ala e l'Argentario, allo sbocco del fiume Bruna, questo noto centro turistico della provincia di Grosseto, compendio di tutti i paesaggi maremmani, dalla palude alle spiagge sabbiose orlate dalla splendida pineta del Tombolo, dalle colline ricoperte di boschi alle coste rocciose. Insomma, a Castiglione della Pescaia si trova tutta la Maremma, che circonda un borgo medioevale racchiuso da mura turrite sovrastate dalla rocca aragonese, a picco sul mare. Nell'era Terziaria la pianura che lambisce Castiglione era occupata da bracci di mare. Poi a causa dei detriti dei fiumi e del mare, si formarono dune e lagune, e nel corso dei millenni la zona si trasformò in palude. Gli Etruschi per primi, nel IV e III secolo a.C., cercarono di dare una sistemazione idraulica a quell'area, ma poi durante le scorrerie piratesche saracene e le invasioni barbariche, tutto il territorio si spopolò ed il controllo delle acque fu abbandonato. Solo alla fine del 1500 i Medici avviarono il risanamento, mentre nel 1765 Leopoldo I di Lorena affidò all'ingegnere gesuita Leonardo Ximenes il compito di intervenire sul "lago Prile". Il progetto dello Ximenes consisteva nel regolare il deflusso delle acque stagnanti tenendone sempre alto il livello, con l'immissione dell'acqua del fiume Ombrone, impedendone il ristagno. Il progetto fallì, e Ximenes fu allontanato. L'edificio eretto da Ximenes, denominato "Casa Ximenes", o "casa rossa" per il colore dell'intonaco, a corpo rettangolare a due piani, sorto sul canale Maestro della palude, comprendeva i macchinari e l'argano per manovrare le cateratte. Dopo anni di abbandono ora è stato ristrutturato ed è sede di un museo multimediale sulla Riserva Nautrale della Diaccia Botrona e la sua ricca fauna. Nel 1824 Leopoldo II realizzò più efficaci operazioni di bonifica, che furono portate a termine definitivamente nel ventennio fascista.

Il nucleo più antico, di cui non resta quasi nulla, si trova in pianura, in località Paduline; anche la cinta muraria della parte bassa del paese non ha lasciato tracce, ad eccezione della "Portaccia", di cui resta solo l'arco esterno. Nel 1300 la forte crisi economica, unita alla peste nera del 1348, fece spopolare il paese basso, e la popolazione si raccolse tutta nella zona alta, attorno al castello, e vennero rafforzate le fortificazioni erette precedentemente dai Pisani. Attualmente la cinta di mura rispecchia la sistemazione aragonese del 1400, con alti muraglioni che collegano 11 torri, e tre porte. Evidenti ancora i camminamenti di ronda in cui si aprono le archibugiere. Il borgo, racchiuso entro le mura, è costituito da sei vie parallele, che incontrano tutte via Fortezza verso sud, e via Giulianelli a nord, nei pressi della chiesa di San Giovanni Battista. Le strette strade si inerpicano a gradoni fra mura e volte di mattoni, ed offrono deliziosi scorci su un panorama incantevole nelle zone più alte del paese. Architettonicamente rilevanti sono il "palazzo di Eleonora" in via dell'Amore, che ingloba un'antica costruzione risalente al dominio di Pisa, ed il palazzetto dell' Ospedale, del 1500, che dà il nome alla via omonima. Ma quello che rende godibilissimo il borgo è l'atmosfera "antica" che si respira ad ogni passo, ed il gusto estetico che traspare da ogni particolare, dalle vivaci buganvillee ai profumati gelsomini, dalle siepi di edera ai fichi che occhieggiano oltre i muri degli orti, ai fichi d'India ed alle agavi che crescono spontanei, rendendo la flora varia come difficilmente si trova in altri luoghi. Al culmine del borgo si erge maestoso il castello, oggi di proprietà privata e non visitabile. La parte più antica è la torre pisana ad est, costruita nell'XI secolo con base di pietra squadrata e con tre piani interni con volte a botte. Esse venne ampliato dagli Aragonesi nel 1400 con la costruzione dei muri che uniscono la torre pisana a due torri della cinta muraria, e due piani da utilizzare come caserma. Nel 1460 il castello fu venduto alla famiglia Piccolomini di Siena, che lo tenne per circa un secolo. Poi, dopo un breve periodo in cui tornò agli spagnoli, fu venduto, assieme all'isola del Giglio, a Cosimo I dei Medici, che lo regalò, dopo averlo ampliato, alla moglie Eleonora da Toledo. (Continua...clicca qui)